Systematische Naamgeving
Voor dezelfde stof bestaan verschillende namen. Voor ethanol kennen we bijvoorbeeld de oude naam ‘wijngeest’. En de alledaagse: ‘alcohol’ of ‘ethylalcohol’. Een naam kan traditioneel zijn of verbonden aan een beroepsgroep. Zo spreken biochemici over ‘lactaat’ als zij ‘melkzuur’ bedoelen (of eigenlijk: ‘2-hydroxypropaanzuur’).
De ‘International Union of Pure and Applied Chemistry’ (IUPAC) probeert hierin orde te scheppen. De IUPAC maakt onderscheid tussen:
-triviale naam, veel gebruikte vaak traditionele naam,
-semi-systematische naam, dan zit er enige logica in de naam, bijvoorbeeld: ethylalcohol,
-systematische naam, deze is afgeleid van de structuurformule.
De systematische naam beschrijft de molecuulstructuur.
In het boek Organische chemie voor het beroepsonderwijs bespreken we bij iedere homologe reeks de gangbare triviale namen. Bovendien de de belangrijkste richtlijnenen voor de systematische naam. Een heel algemene richtlijn volgt hieronder.
Globale regels voor de systematische naam.
De hoofdnaam wordt bepaald door de langste niet-vertakte keten waarin de functionele groep zit. Is er geen functionele groep dan wordt de naam van de langste keten de alkaannaam. Het eerste deel (blauw) is de ‘stam’:
CH4 methaan
C2H6 ethaan
C3H8 propaan
C4H10 butaan
C5H12 pentaan
C6H14 hexaan
C7H16 heptaan
C8H18 octaan
C9H20 nonaan
C10H22 decaan
- Met 1 dubbele binding wordt de naam: stam+een, dus etheen, propeen enz.
- Met 2 dubbele bindingen: stam+adieen, dus butadieen, pentadieen enz.
- Met 1 drievoudige binding wordt de naam: stam+yn, dus ethyn, propyn enz.
- Met 2 drievoudige bindingen: stam+adiyn, dus butadiyn, pentadiyn enz.
- Komen drievoudige en dubbele binding samen voor dan is de nummering zo laag mogelijk, met voorkeur voor het laagste nummer voor –een.voorbeeld:
- Een cyclische verbinding krijgt ‘cyclo-‘ als voorvoegsel: cyclo-hexaan, cyclo-hexeen enz.
- De stamnaam bij aromaten en polycyclische verbindingen is afgeleid van de ringstructuur. Deze heeft dan een eigen stamnaam. Bijvoorbeeld: benzeen, naftaleen, anthraceen, enz. Vertakkingen van de koolstofketen worden als substituent voor de hoofdnaam vermeld met de uitgang -yl:
CH4 methaan -CH3 methyl
C2H6 ethaan -C2H5 ethyl
C3H8 propaan -C3H7 propyl
C2H4 etheen -C2H3 ethenyl
C3H6 propeen -C3H5 propenyl
- Zit er een functionele groep in de keten dan krijgt de langste keten met functionele groep een afgeleide naam. De functionele groep die aan het eind van de hoofdnaam wordt geplaatst is de hoofdgroep.
- De plaats van een functionele groep wordt met een nummer aangegeven. Dit plaats-nummer wordt vlak voor de uitgang gezet:
- Zijn er meer functionele groepen dan krijgen deze ook plaats-nummers. Dan worden nummer en naam vóór de hoofdnaam geplaatst.
Voorbeeld:
- In onderstaande tabel staat een aantal veel voorkomende groepen van boven naar beneden gerangschikt naar hoofdgroep-voorkeur.
- Dus bijvoorbeeld: de uitgang –zuur heeft voorrang boven de uitgang –al voor de hoofdnaam (als gekozen moet worden).
- Als het plaatsnummer overbodig is dan laten we het weg:niet: 4-broom-2-oxo-pentaan-1-zuur maar: 4-broom-2-oxo-pentaanzuur
niet: propaan-2-on maar: propanon
niet: hexaan-1-al maar: hexanal
Voorkeur van boven naar beneden voor de bepaling van de hoofdnaam-uitgang.
- Sommige groepen worden alleen als voorvoegsel genoemd, bijvoorbeeld de nitro-groep en de halogenen.
- Het aantal van dezelfde groep geven we aan met voorvoegsels: mono, di, tri, tetra enz.
- Bij meer dan één functionele groep wordt de nummering zó gekozen dat de nummers zo laag mogelijk zijn. Bij vergelijking van twee mogelijkheden van nummering worden de plaatsnummers van beide nummeringen oplopend op een rij gezet. Vervolgens is die nummering het laagst, waarbij bij het eerst optredende verschil, het kleinste getal staat.
Vergelijk A 2,3,6,7 met B 3,4,6,7
A is het laagst want bij het eerste verschil is 2 het kleinst.
Vergelijk C 2,3,6,8 met D 2,4,5,7
C het laagst want bij het eerste verschil is 3 het kleinst.
Je krijgt de volledige naam als je alle functionele groepen en hun plaatsnummers in volgorde zet:
zijketens, functionele groepen -- stamnaam -- dubbele, driev. binding -- uitgang hoofdgroep
Hierbij:
- nummers scheiden met komma’s: 2,3,4-
- voorvoegsels als: cyclo, di, tri, cis, trans enz scheiden met liggend streepje: tri-methylamine
- namen van groepen aan de naam schrijven: 2-methylpentaan, 2-aminobutaan-1-ol
Werkwijze bij de bepaling van een systematische naam
- Bepaal de stam, dus: langste keten met meeste functionele groepen en dubbele / drievoudige bindingen.
- Bepaal welke functionele groepen benoemd moeten worden met: tussenvoegel, voorvoegsel en of uitgang.
- Geef de functionele groepen ieder een plaatsnummer.
Voorbeeld
Stam: pent
Hoofdgroep: -OH uitgang: -ol plaats: 2
Subgroep: dubbele binding uitgang: -een plaats: 4
Naam: pent-4-een-2-ol
Voorbeeld
Stam: hept
Hoofdgroep: =O uitgang: -al plaats: 1
Subgroepen: -OH voorvoegsel: hydroxy plaats: 6
-C2H5 voorvoegsel: ethyl plaats: 3
-C6H11 voorvoegsel: cyclohexyl plaats: 5
dubbele binding: uitgang: -een plaats: 2
Naam: 3-ethyl-5-cyclohexyl-6-hydroxyhept-2-een-1-al
Het plaatsnummer 1 voor de uitgang -al laten we weg, want dit is overbodig:
3-ethyl-5-cyclohexyl-6-hydroxyhept-2-enal
Systematische namen zijn vaak ongemakkelijk. Niemand zegt “diwaterstofmonooxide” als hij water bedoelt. Of wat dacht je van de systematische naam van cholesterol (tabel)?
In principe is de systematische naam meteen de IUPAC voorkeursnaam: Preferred IUPAC Name. Afkorting: PIN. Maar soms is de triviale naam zo ingeburgerd dat deze de voorkeur krijgt. Zie onderstaande tabel.
Een aantal niet-systematische voorkeursnamen:
PIN* | systematisch |
acetyleen | ethyn |
aniline | fenylamine |
azijnzuur | ethaanzuur |
benzoëzuur | benzeencarbonzuur |
cholesterol |
10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)- 2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro- 1H-cyclopentafenantren-3-ol |
fenol | hydroxybenzeen |
formaldehyde | methanal |
mierenzuur | methaanzuur |
oxaalzuur |
ethaandizuur |
styreen | ethenylbenzeen |
tolueen |
methylbenzeen |
ureum | diaminomethanal |
*Voorkeursnamen ontleend aan Gids voor de IUPAC-nomenclatuur van organische verbindingen 2010 KNCV.