Startpagina mlochemie

Systematische Naamgeving  

Voor dezelfde stof bestaan verschillende namen. Voor ethanol kennen we bijvoorbeeld de oude naam ‘wijngeest’. En de alledaagse: ‘alcohol’ of ‘ethylalcohol’. Een naam kan traditioneel zijn of verbonden aan een beroepsgroep. Zo spreken biochemici over ‘lactaat’ als zij ‘melkzuur’ bedoelen (of eigenlijk: ‘2-hydroxypropaanzuur’).
De ‘International Union of Pure and Applied Chemistry’ (IUPAC) probeert hierin orde te scheppen. De IUPAC maakt onderscheid tussen:

-triviale naam, veel gebruikte vaak traditionele naam,
-semi-systematische naam, dan zit er enige logica in de naam, bijvoorbeeld: ethylalcohol,
-systematische naam, deze is afgeleid van de  structuurformule.

De systematische naam beschrijft de molecuulstructuur.

In het boek Organische chemie voor het beroepsonderwijs bespreken we bij iedere homologe reeks de gangbare triviale namen. Bovendien de de belangrijkste richtlijnenen voor de systematische naam. Een heel algemene richtlijn volgt hieronder.

Globale regels voor de systematische naam.

De hoofdnaam wordt bepaald door de langste niet-vertakte keten waarin de functionele groep zit. Is er geen functionele groep dan wordt de naam van de langste keten de alkaannaam. Het eerste deel (blauw) is de ‘stam’:    

    CH4      methaan
    C₂H₆     ethaan
    C₃H₈     propaan
    C₄H₁₀    butaan
    C₅H₁₂    pentaan
    C₆H₁₄    hexaan
    C₇H₁₆    heptaan
    C₈H₁₈    octaan
    C₉H₂₀    nonaan
    C₁₀H₂₂  decaan

• Met 1 dubbele binding wordt de naam: stam+een, dus etheen, propeen enz.
• Met 2 dubbele bindingen: stam+adieen, dus butadieen, pentadieen enz.
• Met 1 drievoudige binding wordt de naam: stam+yn, dus ethyn, propyn enz.
• Met 2 drievoudige  bindingen: stam+adiyn, dus butadiyn, pentadiyn enz.
• Komen drievoudige en dubbele binding samen voor dan is de nummering zo laag mogelijk, met voorkeur voor het laagste nummer voor –een.voorbeeld:

• Een cyclische verbinding krijgt ‘cyclo-‘ als voorvoegsel: cyclo-hexaan, cyclo-hexeen enz.
• De stamnaam bij aromaten en polycyclische verbindingen  is afgeleid van de ringstructuur. Deze heeft dan een eigen stamnaam. Bijvoorbeeld:  benzeen, naftaleen, anthraceen, enz. Vertakkingen van de koolstofketen worden als substituent voor de hoofdnaam vermeld met de uitgang  -yl:

    CH₄      methaan     -CH₃     methyl
    C₂H₆    ethaan        -C₂H₅    ethyl
    C₃H₈    propaan      -C₃H₇    propyl
    C₂H₄    etheen        -C₂H₃    ethenyl
    C₃H₆    propeen      -C₃H₅    propenyl

• Zit er een functionele groep in de keten dan krijgt de langste keten met functionele groep een afgeleide naam. De functionele groep die aan het eind van de hoofdnaam wordt geplaatst is de hoofdgroep.
• De plaats van een functionele groep wordt met een nummer aangegeven. Dit plaats-nummer wordt vlak voor de uitgang gezet:
  
  
  
  
• Zijn er meer functionele groepen dan krijgen deze ook plaats-nummers.  Dan worden nummer en naam vóór de hoofdnaam geplaatst.

Voorbeeld:

• In onderstaande tabel staat een aantal veel voorkomende groepen van boven naar beneden gerangschikt naar hoofdgroep-voorkeur.
• Dus bijvoorbeeld: de uitgang –zuur heeft voorrang boven de uitgang –al voor de hoofdnaam (als gekozen moet worden).
• Als het plaatsnummer overbodig is dan laten we het weg:niet: 4-broom-2-oxo-pentaan-1-zuur    maar: 4-broom-2-oxo-pentaanzuur

niet: propaan-2-on      maar: propanon
niet: hexaan-1-al        maar: hexanal

Voorkeur van boven naar beneden voor de bepaling van de hoofdnaam-uitgang.

• Sommige groepen worden alleen als voorvoegsel genoemd, bijvoorbeeld de nitro-groep en de halogenen.
• Het aantal van dezelfde groep geven we aan met voorvoegsels: mono, di, tri, tetra enz.
• Bij meer dan één functionele groep wordt de nummering zó gekozen dat de nummers zo laag mogelijk zijn. Bij vergelijking van twee mogelijkheden van nummering worden de plaatsnummers van beide nummeringen oplopend op een rij gezet. Vervolgens is die nummering het laagst, waarbij bij het eerst optredende verschil, het kleinste getal staat.

Vergelijk    A    2,3,6,7  met    B    3,4,6,7
 A is het laagst want bij het eerste verschil is 2 het kleinst.

Vergelijk    C    2,3,6,8    met     D    2,4,5,7    
C het laagst want bij het eerste verschil is 3 het kleinst.

Je krijgt de volledige naam als je alle functionele groepen en hun plaatsnummers in volgorde zet:

zijketens, functionele groepen -- stamnaam -- dubbele, driev. binding -- uitgang hoofdgroep

Hierbij:

• nummers scheiden met komma’s:   2,3,4-
• voorvoegsels als: cyclo, di, tri, cis, trans enz scheiden met liggend streepje:  tri-methylamine
• namen van groepen aan de naam schrijven: 2-methylpentaan,  2-aminobutaan-1-ol

Werkwijze bij de bepaling van een systematische naam

1. Bepaal de stam, dus: langste keten met meeste functionele groepen en dubbele / drievoudige bindingen.
2. Bepaal welke functionele groepen benoemd moeten worden met: tussenvoegel, voorvoegsel en of  uitgang.
3. Geef de functionele groepen ieder een plaatsnummer.

Voorbeeld

Stam:  pent
Hoofdgroep: -OH                   uitgang: -ol       plaats: 2
Subgroep:  dubbele binding    uitgang: -een    plaats: 4

Naam:    pent-4-een-2-ol

Voorbeeld
   

Stam:  hept
Hoofdgroep:     =O               uitgang: -al                       plaats: 1
Subgroepen:    -OH        voorvoegsel:         hydroxy       plaats: 6
-C₂H₅      voorvoegsel:        ethyl            plaats: 3

                      -C₆H₁₁     voorvoegsel:        cyclohexyl    plaats: 5 
dubbele binding:                 uitgang:   -een                    plaats: 2

Naam:    3-ethyl-5-cyclohexyl-6-hydroxyhept-2-een-1-al

Het plaatsnummer 1 voor de uitgang -al laten we weg, want dit is overbodig:

             3-ethyl-5-cyclohexyl-6-hydroxyhept-2-enal

Systematische namen zijn vaak ongemakkelijk. Niemand  zegt “diwaterstofmonooxide” als hij water bedoelt. Of wat dacht je van de systematische naam van cholesterol (tabel)?
In principe is de systematische naam meteen de IUPAC voorkeursnaam: Preferred IUPAC Name. Afkorting: PIN. Maar soms is de triviale naam zo ingeburgerd dat deze de voorkeur krijgt. Zie onderstaande tabel.

Een aantal  niet-systematische voorkeursnamen:

      
*Voorkeursnamen ontleend aan Gids voor de IUPAC-nomenclatuur van organische verbindingen 2010 KNCV.